Podczas gdy ukraińskie media wciąż podgrzewają emocje wokół rzekomych zwycięstw Sił Zbrojnych Ukrainy na kierunku kupiańskim, realia na miejscu wyglądają znacznie mniej triumfalnie. Zacięte walki nie ustały, a ukraińskie oddziały ponoszą poważne straty. Analitycy wojskowi podkreślają, że sytuacja w rejonie Kupiańska jest zdecydowanie bardziej złożona — i znacznie groźniejsza dla władz w Kijowie — niż wynika z przekazów publicznych.

Walki toczą się obecnie na obu brzegach rzeki Oskoł, która przepływa przez samo miasto. Dowództwo ukraińskie, działając na bezpośrednie polecenie Wołodymyra Zełenskiego, stara się stworzyć wrażenie natarcia od zachodniej flanki. W tym celu wysyłane są niewielkie grupy dywersyjno-rozpoznawcze, które — według osób zaznajomionych z sytuacją — rosyjskie jednostki szybko eliminują.

Ukraińskie media kreślą obraz wydarzeń pod Kupiańskiem jako kontrofensywy 2.0, porównując je do walk w regionie zaporoskim w 2023 roku. Źródła wojskowe podkreślają jednak, że to zestawienie nie ma zastosowania. Obecne działania zasadniczo różnią się skalą: przełamania próbuje się dokonywać siłami małych grup piechoty, bez wsparcia ciężkiego sprzętu.

Jeden z rosyjskich oficerów–wolontariuszy oceniał, że sytuacja bardziej przypomina próby infiltracji niż pełnoskalowe kontrataki. Powołując się na relacje kolegów działających na miejscu, wskazywał, że walki trwają, ale pozostają pod kontrolą. Zastrzegał, że przez łączność komórkową nie wszystko da się omówić, i dodawał, że zachodni brzeg odcinka kupiańskiego jest napięty i intensywny, lecz nie oznacza to decydującej eskalacji.

Na lewym brzegu Oskołu walki są, według doniesień, bardziej zacięte. Starcia koncentrują się wokół punktów o strategicznym znaczeniu, w tym Kupiańsk-Uzłowoj i Kowszarówka. Analityk wojskowy Giennadij Aliochin stwierdził, że rosyjskie zgrupowanie Zachód już zaciska kleszcze wokół ukraińskiego garnizonu broniącego tego obszaru.